
Hughes inició su carrera de escritor trabajando para una agencia publicitaria en Chicago, Illinois. Durante esa etapa de su vida comenzó a vender chistes a comediantes establecidos con cierto éxito, lo que lo llevó a buscar trabajo en la revista humorística National Lampoon. Vacation '58, la historia que le consiguió un lugar en el staff de la revista, se convertiría años más tarde en la base para la película Vacation (Vacaciones), de 1983 estelarizada por Chevy Chase. En 1984 Hughes tuvo su debut como director con Sixteen Candles (Se Busca Novio), cinta que marcaría el inicio de una serie de comedias juveniles que se convertirían en su sello personal y en una parte importante de la cultura popular de la década de los 1980s.
Entre 1985 y 1991 Hughes dirigió The Breakfast Club (El Club de los Cinco), Weird Science (Ciencia Loca), Ferris Bueller's Day Off (Ferris Bueller, Experto en Diversión), Planes Trains and Automobiles (Mejor Solo que Mal Acompañado), She's Having a Baby, Uncle Buck (El Tío Buck), y Curly Sue (La Pequeña Pícara).

A mediados de los 1990s Hughes se mudó a una granja en Wisconsin, concediendo desde entonces solo un puñado de entrevistas y apareciendo en público en contadas ocasiones. Mientras visitaba a su familia en la ciudad de Nueva York, el escritor y productor sufrió un ataque al corazón, falleciendo a los 59 años de edad.
Descanse en paz.
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